Почео је фудбалску каријеру у родном Ваљеву. Његов изразити таленат био је брзо запажен, па је још као матурант постао члан првог тима БСК-а.
У Партизану је од првог дана, тачније: од оснивања. Играо је десно крило и десног халфа. Био је суптилан играч. Брз, одличан дриблер, сјајан техничар са изванредним смислом за игру и комбинацију. Више је био „пакер“ него реализатор мада су његови голови били изванредно лепи, чак незаборавни.
Михајловић је био вишеструки репрезентативац, учесник Олимпијских игара, 1948 (Лондон) и светског првенства у Бразилу, 1950. Фудбал је играо знањем и вештином. Мрзео је грубост и насиље на терену и зазирао је од оштрих бекова. Међутим, када је при крају каријере прешао на халфа потпуно је изменио психологију: више није био кукавица, већ је играо агресивно. Можда то звучи парадоксално али је логично: сада је он нападао противника, а не они њега и то је сасвим друга категорија.
Интересантно је да су Михајловића увек више ценили играчи и стручњаци него новинари и публика. То се тумачи чињеницом да је Боба имао алтуристички однос према игри: мислио је на тим а не на лично истицање. Тежио је да се игра брзо и ефикасно, па му је јевтино опсенарство увек било страно.
Такво схватање касније му је омогућило да се развије у врсног стручњака и данас његове опсервације у игри представљају највиши домет знања и стручности, мада се тиме више не бави, јер је као менаџер клуба, више заокупљен администрацијом, финансијама и самоуправљањем.